ثم أتى كردما وهو على خراج فارس من قبل الحجاج، والمهلب بإزاء الخوارج بشيراز، فلم يصنع به كردم خيرا فأتى المهلب فلما كلمه قال: أنت والله أحق بالعمل من ابن عمك، وأمر له بعشرة آلاف درهم وذلك قبل صلة يزيد إيّاه بالثلاثة الآلاف بحين.
قال: وهمّ ابن عاتكة بسبي نساء آل المهلب، فطلب إليه ابن هبيرة فيهنّ، فكتب كتبا كثيرة حتى كفّ، فكان ذلك مما يعدّ من شكر ابن هبيرة للمهلب ويزيد ابنه.
المدائني قال: غلبت حبابة على يزيد بن عبد الملك، وانقطع إليها عمر بن هبيرة، وكان يهدي إليها، فلطفت منزلته من يزيد حتى كان يدخل عليه في أي الأوقات شاء.
قال: وحسد قوم من بني أمية مسلمة بن عبد الملك وقدحوا فيه عند يزيد، وقالوا: وليته العراق فإن اقتطع من خراجه شيئا أجللته عن تكشيفه لسنّه وبلائه وحقه، وقد علمت أن أمير المؤمنين عبد الملك لم يطمع أحدا من أهل بيته في ولاية الخراج، فوقع ذلك في نفس يزيد وعزم على عزله.
وعمل ابن هبيرة في ولاية العراق من قبل حبابة، فكانت تعمل له في ذلك حتى ولاه إياها يزيد.
وقال المدائني والهيثم بن عدي: كان الذي بين عمر بن هبيرة وبين القعقاع بن خليد العبسي سيئا وكانا يتحاسدان فقيل للقعقاع: إن ابن هبيرة قد أشرف على ولاية العراق. قال: ومن يطيق ابن هبيرة. حبابة بالليل وهداياه بالنهار، فلم تزل حبابة تعمل لابن هبيرة حتى ولي العراق.